杰西-德里在切尔西3-1不敌诺丁汉森林的比赛中完成首秀，尽管因头部受伤被担架抬离场，他仍表示这是“梦想成真”。德里在上半场与森林后卫扎克-阿博特头部相撞后被抬出场外，切尔西随后确认他已被送往医院以作预防性检查。

德里在场上接受了切尔西工作人员的氧气支持，当他被抬走时，切尔西和森林的球迷都为他鼓掌。他被替换下场的是利亚姆-德拉普。在他的Instagram上，德里感谢了切尔西医疗团队和“圣玛丽医院的所有人”，以及他的队友和球迷。他表示：“我迫不及待想要在大家面前再次比赛。”

德里是前利兹联和水晶宫中场肖恩-德里的儿子。在比赛中，森林的摩根-吉布斯-怀特与切尔西门将罗伯特-桑切斯也发生了碰撞，但两人都能自行走下场。吉布斯-怀特在赛后社交媒体上发布了他鼻子和额头上的缝合伤口照片。